日本投降时，蒋介石希望趁中国在反法西斯阵线中地位增强的机会，曾先后三次提出收回香港。然而由于当时中国是大国而非强国，三次收回香港的努力皆因英国政府强硬无理，或美、英狼狈为奸施压狡赖，而以失败告终。
英国强硬，蒋介石妥协
1941年12月8日，太平洋战争爆发。不过半月，日军从英国人手中夺取了香港，美、英与日本进入战争状态。中国发布《宣战训令》，公开对日本、德国、意大利宣战，并宣布：所有一切条约、约定、合同，有涉及中日、中德、中意间之关系者，一律废止。
当时的中国政府已经与美、英建立了反法西斯的盟国关系，又是领衔签署《联合国家宣言》的四大国之一，国际地位大大提高。1942年3、4月间，在美国访问的宋美龄和中国外交部部长宋子文，向美国总统罗斯福表示：希望尽早废除先前强加于中国的旧约，另签平等互利的新约。罗斯福把美国政府的意向通报给了英国，英国首相丘吉尔声称只能部分废除。而保留的部分中就包括了香港。1942年10月9日，美、英两国同时通知中国，准备马上就废约问题与中国谈判。次日下午，蒋介石在“双十”纪念大会上公布了这一喜讯，内有语云：“我国百年来所受各国不平等条约之束缚，至此可以根除。”他还在日记中写道：“心中快慰，实为平生唯一之幸事。”
中国与美、英废除旧约签订新约的谈判展开，无论在朝在野都以为，随着中英间不平等条约的废除，只等打败日本后，香港就可以回归祖国怀抱了。可事与愿违。虽然与美国的谈判颇为顺利，但中英之间的谈判却在香港问题上陷入困境。英国首席代表、驻华大使薛穆，根据首相丘吉尔与外交大臣艾登的指令，在向中国政府递交的《备忘录》中，对归还香港一事只字未提，且公开宣称：英国在香港问题上决不会发生丝毫动摇与妥协。英国首相丘吉尔更说：“我当国王的首席大臣，并非为了主持清算大英帝国，决不会放弃大英帝国的任何一块土地。”蒋介石顾虑到英国的态度，从维护盟国友谊以利反法西斯大局出发，作出了让步，只要求废止1898年订立的《展拓香港界址专条》，即归还九龙租借地，至于被割占的香港本岛及尖沙咀一线，且待以后另行谈判收回。
九龙租借地又称新界，1898年4月被英国强占。可是英国连新界也不愿归还。11月20日，英国外交大臣艾登指示薛穆：“中英之间要讨论的条约，与包括九龙租借地在内的香港任何部分毫无关系。”中国政府针锋相对，外交部处长吴国桢批驳说：“租借地与租界本属同一范畴，既然中英新约将取消在华租界，理所当然应在谈判之列。”中方首席代表宋子文也一再强调收回新界的要求。蒋介石甚至表示，如果中英新约内不包括收回新界，他就不签字。
但英方也抱强硬态度，在12月21日的内阁会议上英政府决议：坚持此前方针，现在不可能考虑领土调整问题。艾登一连两次电令薛穆告诉中国方面：新界问题不在此次谈判范围之内。他甚至扬言，即使因此使谈判破裂也在所不惜。蒋介石只好再作让步，他放弃了新约中载人收回九龙租借地的条文，但要求英方声明，承诺在战争结束后归还新界。即便是再次让步，强硬的英国政府仍然拒绝了。内阁会议决议同意丘吉尔与艾登的主张：不能接受中国要英国作出战后承诺的要求。艾登指示薛穆：英国不准备再作任何让步，如果中国坚持，我们只好不签订条约。12月30日，薛穆将英国政府的这一决定通知了宋子文。
由于英国的强硬态度，中英间的谈判陷入了僵局。要么谈判破裂，要么签约而不提收回新界。左右为难的蒋介石最终听从了宋子文与驻英大使顾维钧、国防最高委员会秘书长王宠惠的建议：新约是英国人送上门来的厚礼，先收下了再说，不能错过；中国政府在签订新约的同时，公开声明要求英国在战后归还香港。
1943年1月11日，《中英新约》在重庆正式签订。签约典礼上，宋子文向英国代表薛穆递交了一份照会，单方面声明对新界问题保留日后讨论之权。
丘吉尔的霸道击碎了蒋介石的希望
1943年夏秋季节，反法西斯阵线在欧洲、太平洋与中国战场节节胜利。9月8曰，意大利无条件投降，盟军开始向德国首都柏林进军，败绩连连的日军则退守“绝对国防圈”。
世界反法西斯战争胜利曙光显现，在美国总统罗斯福的建议下，11月22日起，美、中、英三国首脑聚集开罗，商讨战后重建世界秩序事宜。蒋介石视此次会议是再一次争取英国归还香港的良机，于是一到开罗，就与夫人宋美龄会晤美国总统罗斯福，希望争取美国的支持。罗斯福作了令人鼓舞的表态：英国是不应再在香港享有帝国主义的特权了，战后可由中国先行收回香港，然后宣布香港为全世界的自由港。
罗斯福言行一致，真的向丘吉尔提出了香港问题，转达了蒋介石的要求，他说：“香港百分之九十以上的居民是中国人，又十分靠近中国的广州，应该还给中国。”但丘吉尔拒绝与罗斯福讨论香港问题，他对罗斯福说：“只要我还在首相任上，就不想使大英帝国解体。”
开罗会议讨论对日作战计划时，任中国战区最高统帅的蒋介石，向参谋长、美籍将军史迪威提出：由中美联军收复广州、香港等中国沿海地区。丘吉尔对此表示极力反对，主张应有英军参与，并振振有词地说：“香港是大英帝国的领土，英国军队必须参加广州湾登陆作战，从日本人手中夺回香港。”蒋介石反驳道：“香港原本是中国领土，被英国强加不平等条约所割占。太平洋战争爆发后，英国人被日军从香港赶走，而今，中国正在为独立自由而战，正在以鲜血和生命为收复香港而战，所以香港必须归还中国。”
应蒋介石夫妇一再请求，罗斯福再次劝说丘吉尔：“香港远离英国，而与中国很近，理应交还中国治理。第二次世界大战结束以后，可考虑变香港为国际上的自由港。”丘吉尔口气强硬地拒绝：“英国不想获得新的领土，但只想保持自己已有的领土，除非通过战争，否则别想从英国夺取任何东西。英国曾与清政府签有《江宁条约》，香港是英国领土的一部分。”见丘吉尔如此蛮横无理，蒋介石气愤之极，他说：“《江宁条约》本就是英国强加给中国的不平等条约，香港自古就是中国领土，是被你们强占去的，理应归还。”丘吉尔恼羞成怒：“除非从我的尸体上踏过去，否则休想把香港从大英帝国分离出去！”谈判不欢而散，蒋介石在开罗会议上收回香港的努力，又以丘吉尔的霸道而失败。
“山姆大叔”变卦，杜鲁门决意牺牲中国
1945年8月15日，日本宣布无条件投降。盟军统帅部公布了各盟国接受日军投降的地区，香港被规定在中国受降区内。这样，理所当然由中国接受香港的日军投降。蒋介石决定趁此时机，恢复在香港行使主权。
但英国一心要重占香港。8月16日，英国政府公告：“香港不应被包括在中国境内，英国在香港拥有主权。”同时，英国政府命令其太平洋舰队司令哈克尔少将，率所部从驻地菲律宾赶往香港。其用意是捷足先登接收并占领香港，造成既成事实。也在这一天，英国驻华大使薛穆向国民政府提交了一项照会，告知英国政府正在安排派遣必要的军队，去重新占领香港，恢复香港行政。国民政府外交部处长昊国桢遵照蒋介石的指示复照薛穆：英国的要求与盟军统帅部关于受降的命令不符，英国政府及任何国家不得在中国战区擅自接收。
8月18日，蒋介石任命张发奎为第二方面军受降主官，接受广州、香港、雷州半岛及海南岛地区的日军投降。张发奎命令第13军集结于宝安，待命进入香港执行受降接收任务。19日，薛穆又向国民政府外交部递交了一份备忘录：盟军统帅部规定蒋委员长将接受中国境内之日军投降，此不能解释为包括香港。英国当初被迫弃守香港，而今由英军接受日军投降，事关英国的荣誉。围绕由谁接收香港的问题，中英两国针锋相对，且都已指派了接收部队。蒋介石又寄希望于美国，挽请处于霸主地位的美国出面斡旋，阻止英国重占香港。
其时，支持中国收回香港的原美国总统罗斯福已病逝，由杜鲁门接任总统。杜鲁门改变了美围政府的原有立场，接受了英国新任首相艾德礼的请求，让英国接受香港日军投降，并重新管理之。
对美国政府的出尔反尔，蒋介石十分失望，但也无可奈何。在致杜鲁门的电报中，蒋介石改变了收回香港的初衷，仅要求由中国受降。蒋介石在电报中说：“如果美国确已同意英军在香港受降，中国政府可稍为调整既定之方针，即先让日军向中国投降，然后再由中国政府授权英国重新管理香港。
蒋介石的让步是巨大的，连收回香港也不再坚持了。但杜鲁门认为没有达到英国的要求，他支持英国、牺牲中国的主意已定。于是他复电蒋介石，坚持香港日军只能向英国投降。蒋介石虽然气恼怨恨，但不敢不听其“忠告”。当时，蒋介石不敢得罪美国人，因为他的中央军主力还都在大届方，一时来不及赶去东北、华北、东南沦陷区“摘桃子”，须借助美国的飞机、兵舰抢运部队。而且今后还需要依靠美援，最终消灭中共而独霸中国。权衡利害，蒋介石认为“剿灭”共产党事大，香港主权事小。由此彻底放弃了在香港受降、恢复香港主权的原定方针。
“授权受降”，最终失去香港
可是完全按英国的要求操作，不只颜面丧尽，更恐激起各界声讨。为了挽回面子，减轻舆论压力，蒋介石提出了“授权受降”法：即由他以中国战区统帅的名义，授予英国军官接受香港日军投降之权。可是英国首相艾德礼对此却不领情。蒋介石难堪之余，大为光火，他强硬地说：“余委托英国军官接收香港之主张必须贯彻，特委任英国哈克尔将军代表余中国战区最高统帅，接受香港曰军之投降。请大使先生转达英国政府，如其不接受委托而擅自受降，则破坏联合协定之责任在英国，余决不能放弃应有之职权，且必反抗强权之行为。”蒋介石还致电美国总统杜鲁门，通报了这一决定：不管英国方面接受与否，余均以中国战区最高统帅身份，任命哈克尔为余之受降代表。
而此时，国民党第13军已奉蒋介石之命，浩浩荡荡开进了九龙。蒋介石如此强硬，为英、美所始料不及。美国总统杜鲁门眼看中、英双方的军队都已接近香港，极有可能发生冲突。如果中、英真的打起来，会让苏联坐收渔利，考虑到这个问题，杜鲁门急电艾德礼，要求他适可而止。
艾德礼经反复推敲，最后提出了一个有所退步的折中方案——“双重身份受降”：即同意蒋介石的委托方式受降，但哈克尔少将不但代表中国战区最高统帅蒋介石，而且代表英国政府。蒋介石认为终于迫使英国接受了自己的“授权受降”方案，总算有了一点面子。于是复电艾德礼，对英国“双重授权受降”表示准允。
9月16日，香港日军投降仪式举行。日本守备司令冈田梅吉及华南舰队司令藤田平太郎在降书上签字，哈克尔以中国战区最高统帅蒋介石及英国政府代表的双重身份，接受了日军投降。国民政府代表罗卓英出席了受降典礼。
就这样，1945年底，“米”字旗重现香港，英国再度霸占了香港。蒋介石战后收回香港的愿望终未能实现，历史的重任落在了四年后建立的中华人民共和国肩上。1997年，香港终于回到中国的怀抱。