蒋介石为人阴暗、城府极深，向来不苟言笑，但每当对人谈起他打天下的大本营——黄埔军校，他就像变了一个人似的，立时情绪高涨，口若悬河。在担任黄埔军校校长期间，蒋介石一共培训了23期黄埔学员，其中一期和四期的毕业学员是他最引以为傲的。吕梦熊，贺衷寒，宋希濂，胡宗南，杜聿明这些一期的良将美才都是在蒋介石的耳提面命下成长起来的。四期优秀人才更多，而且后来大都成了国民党军界的佼佼者，如和刘伯承齐名“不败将军”的胡琏，鼎鼎有名的张灵甫、潘裕昆、高古人、刘玉章，都出自四期。
但是在这些所谓的“高徒”中有一个人令蒋介石不能释怀，这个人就是林彪。林彪曾经也是黄埔学员，蒋校长的学生，却在后来的战场上让国民党的部队吃尽了苦头．在辽沈决战前的军政会议上，蒋介石曾扼腕感慨说：“……这个人就是林彪。我要表扬他，他是黄埔最优秀的将军，因为他把他的学长和教官都打败了。我这个校长失职啊，在黄埔对他关心不够，以致他投奔了共产党。我对在座诸位很关心，但是却让我非常失望，我很痛心。” 其实，林彪在黄埔期间与蒋介石有过接触，蒋介石也曾拉拢过林彪为其效命。只是他没有意识到正是由于自己的疏忽错失了人才。
第一次食言
孙中山逝世后，汪精卫成了国民党的指挥者，他继续孙中山的联俄联共政策，继续国共合作，准备北伐。1925年11月，国民党右翼召开西山会议，反对联共。前苏联顾问季山嘉和蒋介石关系不和，他竭力拉拢汪精卫反蒋。蒋介石很是烦心，于是前往黄埔散心。
当时，黄埔四期步科的学生正在上战术课，蒋介石没有惊动任何人，只是悄悄地坐在了教室后面。课题是以前不久发生的惠州攻坚战为例，要学员分析这次战斗的取胜要素。这一仗恰巧是蒋介石亲自指挥的，他当然对此再熟悉不过，于是兴致盎然，听得津津有味。
学生们轮番上台，口说笔划，滔滔不绝……蒋介石心里哼一声；不置可否。轮到林彪上台，只见他一脸怯生生的模样，也不多言语，就开始在黑板上画起惠州地形图。他画得很仔细、很投入，城郭民居、地势地表、山川河流，一一标点清楚，就凭这一手，蒋介石已不用往下看了，断定该生是个非常有心的人，他已经把这一课钻研精熟，透彻到如同了解自己的掌纹一样。用兵之道，在于谋定而后动。林彪凭着对战争精髓独到的理解给蒋介石留下了深刻的印象。他悄悄地走出教室，吩咐随行的人，下课后，让林彪去校长室见他。 这一次谈话，十多年后蒋介石仍记得每一个细节。当年林彪虽然只是一个学生娃，却是城府森严，惜语如金。在以往与人的谈话中，蒋介石一向是多问少答，始终掌握主动。但与林彪则难进行，因为林彪从不多答一个字，每一句话都是经过深谋熟虑，极得体，极中听。蒋介石有一股怪怪的感觉，年轻人本应该血气方刚，朝气蓬勃，很少有像林彪这样少年老成，这样有心机。凭着直觉，他意识到坐在他面前的乃是难得一见的将才，但却很难驾驭、让人捉摸不透。
师生一问一答，时间不知不觉过得很快。这时，校长办公室秘书陈立夫敲门而入，报告说，汪党代表精卫也上黄埔了，请蒋校长前往议事。“娘希匹！”蒋介石嘴里愤愤地骂了一句。自从廖仲恺死后，汪精卫便接任了军校党代表职，又把手插到黄埔来了，很明显是想挤进蒋介石的势力范围。这让蒋介石很恼火。但当时汪精卫毕竟是广东政府的一把手，他还得忍住气与之虚与委蛇。正在气头上的蒋介石调转身气呼呼而去，却忘了与林彪打声招呼。林彪的自尊心极强，他觉得这个校长太善变，也没有真正地看重自己。刚才还说着鼓励他，要提拔他的话，现在却一下子变了脸，居然不打招呼就走了，把自己冷在一旁，林彪深感受辱，对此事耿耿于怀。林彪与蒋介石初次见面便以这样的方式不欢而终。
第二次食言
数月后，蒋介石又找了一些师生进行个别交流，林彪就是其中之一。蒋介石向林彪许诺，毕业后让他来总司令部工作。林彪虽然还对上次的事有所怨恨，但听到这个承诺他还是很激动。林彪是共产党组织里的人，他知道组织对他毕业后的去处已经有了意向，即把他分配到叶挺的独立团。但林彪当年正年轻气盛，雄心勃勃，向往毕业后做出一番大事业，总司令部对他的吸引力还是很大的。林彪简短地回答道：“感谢校长的信任和栽培。”话虽如此，但他还是希望毕业后蒋介石能兑现诺言。蒋介石见林彪不领情，有些惊讶，他回答道：“好吧，我出征在即，今后再和你联系。”谁知这一别，师生两人竟成陌路，从此分为两个营垒，成了敌人、对手。
蒋介石出师北伐后，一路征战，出两湖，战江西，眼看着大雁南飞，已进入1927年的秋季，离开广东已有数月，黄埔四期生也面临毕业。蒋介石唤来了陈立夫询问四期生分配情况，其中专门提到了林彪。陈立夫当时任北伐军总司令部机要科长兼秘书处处长，已经成为蒋介石的心腹，他报告说：“立夫明白校长的意思，对那林彪有过调查，据说此人可能是名共党分子，他的一些亲戚可能还是中共重要人物，因此将此人放在校长身边怕是不妥。”“这黄埔岛部成了共产党人大本营了！”蒋介石狠狠道，他挥挥手说：“此事到此再不用提了，我不能引狼人室，身边放一个异党分子。”
蒋介石与林彪谈话不久，林彪即向中共黄埔党团书记熊雄作了汇报，熊雄当时就明确作了指示：“你应该争取到蒋介石身边工作，那将会发挥更大的作用。自从陈赓同志离开了总司令部，我们的工作就削弱了许多，现在的机会难得，从中山舰事件发生后，蒋介石开始了向右转，你可以利用自己的影响，使其少受右派的唆使，维持国共联合的局面，争取北伐战争的胜利。”林彪听了这样的安排，便下决心争取到总司令部工作。然而，蒋介石第二次食言却将林彪满腔的希冀化作了冰冷的失望，直到黄埔所有的同学都分配走了，他才明白自己第二次被捉弄了。
后来，经聂荣臻之手，林彪最终去了叶挺独立团，从此开始了他辉煌的军事之旅，之后他出江西，闹八闽，战长沙，扬名天下。
第三次食言
1941年lf J月，林彪从前苏联养伤回国，中共中央立即通知国民党方面，希望在林彪途经西安转道延安时能给予关照。蒋介石闻听是林彪，立即重视起来。因为他已经打好了拉拢林彪的如意算盘。他专门让居蒋介石“十三太保”之首、三十四集团军总司令，人称“西北王”的胡宗南飞了一趟重庆，并亲自变待了注意事项，让其和戴笠配合，负责林彪的安全。但是戴笠的行动却是秘密的。蒋介石指示胡宗南说：“接待林彪以热情体贴为妥，务必使其感到亲切随和，宾至如归。”胡宗南不敢怠慢，也不管自己是林彪的学长兼上级，轻车简从地来到了林彪下榻地即十八路军驻西安办事处所在地七贤庄。
胡宗南也算得上是个响当当的人物，开土封疆，率甲十万，权倾一方，但他对林彪却是实实在在的敬佩，因为有了蒋介石的交待，加上他也是个军人，所以他对林彪的尊敬、钦佩并不是装出来的，这种情绪也感染了林彪，平时少言寡语的他也变得健谈起来。“酒逢知己干杯少，话不投机半句多”。两人的话题由表及里，由浅入深，竟忘了几年前还是敌对双方。
胡、林二人谈话之后，戴笠又粉墨登场。戴、林的这次会晤，胡宗南安排得极为秘密，专门找来了不属军队系统的西安警察局的人来做安保工作，当时七贤庄封锁得密不透风。夕阳西下的时候，胡宗南亲自驾车来到七贤庄，之后戴笠等人从车里跳了出来，林彪走出来迎接，林与那人似有默契，也不打招呼，那人一个闪身钻进了八路军办事处。他便是戴笠！胡宗南四下观望了一番，便驾车返回了府邸。由于这次行动事关重大，胡宗南在凌晨时见戴笠还不答复，便拿起电话拨通柿彪留下的号码。电话那边林彪的声音让胡宗南很是激动，戴笠的声音显得更是兴奋，他让胡宗南不必牵挂，说他和林彪还有许多话要谈，大约天亮前赶回。
戴笠回来后像是吃了兴奋剂，洗了把脸便关起门来整理他与林彪的谈话。中午时分，胡宗南前来看望，见戴笠还在奋笔疾书，并且有意无意地挡着他的视线。他虽心中不快，但出于自尊也不好打听。回到重庆后，蒋介石询问戴笠西安之行的收获，他说已经把委座交代的许诺给了林彪，之后草草敷衍了蒋介石…番，戴笠这个人好大喜功，在饭做好之前不愿意揭开盖子，想出乎众人意料地放一颗卫星，而蒋介石也一直被蒙在鼓里，以为林彪不为所动，就不再过问此事，以致于林彪认为蒋介石对自己不重视。
国民党败退台湾后的1971年秋，林彪已经命归大漠。蒋经国向蒋介石报告说发现了一份关于林彪的档案，是戴笠在西安与林彪那次秘密谈话的书面资料，但已经在绝密档案中尘封了几十年，蒋介石当即吩咐把那份文件找来，他戴着花镜仔细地看完这份记录后，面色发青，双手颤抖不已，连连叹息道：“雨农（戴笠字）误我大事啊！”至于戴笠究竟怎样耽误了大事，我们不得而知。但是从结果上看，应该是他的好大喜功导致了蒋介石对林彪的拉拢计划再次告吹。